На проекте Глеб Жемчугов появился в 2009 году. Его внимание довольно скоро привлекла очаровательная брюнетка Елена Бушина, однако девушка вышла замуж за парня, которого встретила за периметром. Затем Клубничка остановил свой выбор на Надежде Ермаковой. У них были сложные отношения, потому Глеб часто выпивал и вел себя просто безобразно. Нередко у пары дело доходило до драк. Однажды участники «Дома-2» решили выгнать Глеба после очередного дебоша, но Надя сделала все, чтобы любимого вернули обратно на проект. В конце концов пара рассталась, хотя дело, что к свадьбе. Клубничку еще несколько раз выгоняли из проекта, он возвращался, но в 2011 году заявил, что окончательно покидает проект.
После того, как Глеб Жемчугов ушел из «Дома-2», он отправился в Китай – там он занимался организацией вечеринок для русской диаспоры. В Поднебесной Клубничка встретил свою любовь – прекрасную Ольгу Ветер. В 2014 году пара официально зарегистрировала отношения, а в 2015 году у ребят родился сын. В том же году Глеб с женой и ребенком триумфально вернулся в «Дом-2». Продюсеры шоу были ему рады – ведь Клубничка один из самых ярких участников проекта. Конечно, Жемчугов обзавелся семьей и стал намного спокойнее, чем раньше, однако без скандалов у них с Ольгой не обходится.